Antonio Cassano

Działacze Realu zapłacili Romie za włoskiego zawodnika pięć i pół miliona euro. Były gracz Romy przeszedł testy medyczne. Początkowo trenował indywidualnie z uwagi na słabą dyspozycje. Do tego miał zadanie zrzucić kilka kilogramową nadwagę. Już w początkowym etapie poinformowano, żed kwota odstępnego za zawodnika wyniósł 180 mln dolarów. Oficjalny debiut w barwach Realu Madryt zanotował dopiero w wygranym 1:0 pucharowym spotkaniu z Realem Betis, kiedy to w 61. minucie zmienił Roberto Soldado i już trzy minuty później trafił do bramki rywali. W Primera Division Cassano po raz pierwszy wystąpił, wówczas gdy Real pokonał 3:1 Cádiz. Włoch w koszulce Realu jednak zawodził. Zawodnik był łączony z odejściem do Milanu, gdzie chciano by zastąpił Andrija Szewczenkę. W wyniku złego zachowania na ostatnich treningach Cassano nie otrzymał powołania do kadry meczowej na ostatni mecz sezonu z Sevillą. Zawodnik konfliktował się w klubie z działaczami również z powodu swojej wagi – nie przykładał się do diety. W premierowym sezonie w barwach zespołu z Madrytu Włoch zawiódł. Pełnił w zespole rolę rezerwowego. W dwunastu ligowych występach strzelił tylko jednego gola. Dla Realu ogółem zagrał w 19 meczach ligowych i strzelił 2 bramki.

Sezon 2006/2007 Cassano ponownie rozpoczął jako rezerwowy. Pod koniec października poinformowano za pomocą oficjalnej strony internetowej klubu o odsunięciu Włocha od treningów z drużyną, a jako powód nakreślono brak okazania szacunku dla trenera po jednym ze spotkań. Na początku listopada na kanale Teleroma’56 zawodnik przeprosił za swój błąd, jakim był według niego transfer do Realu i wyraził chęć powrotu do Romy, a następnie agent piłkarza powiedział, że jego klient chce wypełnić do końca swój kontrakt z drużyną. Przygoda z madryckim klubem nie wyglądała obiecująco. Real żądał od Cassano przeprosin, jednak sam zawodnik powiedział, że nie ma zamiaru przepraszać za swoje postępowanie. 10 listopada poinformowano, że Włoch powróci do treningów, ponieważ wszystkie sporne sytuacje zostały wyjaśnione podczas spotkania ze sztabem szkoleniowym i piłkarzami Realu. Wkrótce sam gracz otrzymał od działaczy zgodę na poszukanie sobie nowego pracodawcy. Cassano zadeklarował chęć pozostania na Santiago Bernabeu i odrzucił ofertę wypożyczenia do Milanu[96]. Na początku 2007 Fabio Capello dał do zrozumienia, że nie widzi przyszłości w drużynie dla Cassano, a pozyskaniem włoskiego zawodnika zainteresował się Inter Mediolan. Ostatecznie Włoch został wypożyczony do Sampdorii.