PREZESURA SANZA

W sezonie 1996/1997 Real Madryt na, którego ławce trenerskiej zasiadał Capello zdobył w 42 meczach 92 punkty i o dwa punkty wyprzedził Barcelonę mimo iż ta strzeliła 17 goli więcej (aż 102 wobec 85 drużyny z Madrytu). Podczas sezonu Real Madryt rozegrał swój dwutysięczny mecz ligowy, który był jednocześnie tysięcznym w roli gospodarza (zwycięstwo z CF Extremadura 5:0). Mimo sukcesu Capello stracił pracę i już z Juppem Heynckesem na ławce w meczu o Superpuchar Hiszpanii Los Blancos pokonali Barcelonę (porażka 1:2 na Camp Nou, wygrana 4:1 u siebie).

12 stycznia 1998 Real Madrid Club de Fútbol, będący wówczas sześciokrotnym zdobywcą Pucharu Mistrzów, został uznany przez FIFA za najlepszy klub piłkarski XX wieku. Dwa miesiące później w ćwierćfinale edycji 1997/1998 tych rozgrywek Los Blancos pokonali Bayer 04 Leverkusen (1:1 i 3:0), następnie Borussię Dortmund, by 20 maja w rozgrywanym na Amsterdam ArenA meczu finałowym zwyciężyć z Juventusem F.C.  1:0 po golu Mijatovicia w 67. minucie. Real Madryt sięgnął po najcenniejsze europejskie trofeum klubowej piłki nożnej po dokładnie 32 latach i 9 dniach.

Heynckes podzilił los Capello i stracił pracę mimo rozbudowy klubowej galerii z trofeami. Jako przyczynę zwolnienia należy wskazać bardzo słabą postawę w lidze czyli zaledwie 4 miejsce i jedenaście punktów starty do Barcelony. Nadszedł czas Guusa Hiddinka, który dołączył do Realu po zajęciu 4. miejsca – z reprezentacją Holandii na Mundialu 1998. Holender dołożył z Królewskimi kolejny puchar - Puchar Interkontynentalny podczas meczu zwyciężając w Tokio 2:1 Club de Regatas Vasco da Gama. Mimo to wytrwał na stanowisku tylko do lutego 1999, kiedy po dwóch z rzędu porażkach (0:3 z FC Barcelona, 0:1 z Athletikiem) został zastąpiony przez Johna Toshacka. Walijczyk pomógł Realowi Madryt wspiąć się z szóstego na drugie miejsce w tabeli, ale nie dał rady wywalczyć tytułu mistrzowskiego, ponadto w 1/4 finału Ligi Mistrzów drużyna została pokonana przez Dynamo Kijów.

W kolejnym sezonie zespół prowadzony przez Toshacka źle zaczął rozgrywki i po jedenastu kolejkach Toshack musiał odejść z klubu. Na tymczasowego następcę powołany został Vicente del Bosque. Początek nowego trenera był bardzo trudny gdyż drużyna grała jeszcze gorzej niż w czasach Toshacka, spadając po 14. kolejce i porażce 1:5 u siebie z Realem Saragossa na 17. miejsce, ale potem zaczęła się wspinać w tabeli i po 22. kolejce była już na 5. miejscu. Szkoleniowcowi nazywanym „Sfinksem” ostatecznie nie udało się wprowadzić Realu Madryt do pierwszej czwórki drużyn mających prawo gry w Lidze Mistrzów. Za to sukcesem zakończyła się przygoda w samej Champions League – pod jego wodzą Królewscy wyeliminowali kolejno Manchester United i Bayern Monachium, by w finale na Stade de France zmierzyć się z Valencią. Ten finał to pierwszy w historii mecz tych rozrywek, w którym zagrały dwa kluby z jednego kraju. Real Madryt wygrał mecz 3:0 po golach Fernanda Morientesa, Steve’a McManamana i Raúla. Raul został również najlepszym strzelcem tej edycji Ligi Mistrzów. Wygrana na obiekcie Stade de France zagwarantowała Realowi Madryt udział w Lidze Mistrzów 2000/2001. Zajęcie piątej lokaty w lidze hiszpańskiej kwalifikowałaby drużynę tylko do Pucharu UEFA. W związku z tym Królewscy trafili do Champions League, a do rozgrywek o Puchar UEFA przesunięto czwartą drużynę w tabeli - Real Saragossa.